W 1986 roku David Letterman zaprosił do swojego show 23-letniego Michaela Jordana. Młody utalentowany koszykarz, który przebojem wdzierał się do NBA porozmawiał sobie serdecznie z jeszcze młodym (jak na dziennikarza) i jeszcze na dorobku Lettermanem. Wyszło śmiesznie, ciekawie i naturalnie.
Trzy lata później znów się spotkali. Jordan już jako najlepszy zawodnik NBA a Letterman juz jako gwiazda telewizji.
"Late Show with David Letterman" w stacji CBS a później "Late Night with David Letterman" w NBC to najdłużej trwający nieprzerwanie tego typu program w historii telewizji. Wszystko zaczęło się w 1982 roku. Letterman zapowiedział jakiś czas temu, że w okolicach wakacji 2015 roku przejdzie na emeryturę.
